Síntese de éteres butílicos de alquil poliglicosídeo

Uma propriedade frequentemente exigida dos alquilpoliglicosídeos é a capacidade de espuma aumentada.No entanto, em muitas aplicações, esta característica é considerada desvantajosa.Portanto, há também interesse em desenvolver derivados de alquilpoliglicosídeos que combinem bom desempenho de limpeza com apenas uma ligeira tendência à formação de espuma.Considerando esse objetivo, foi sintetizado o éter alquil poliglicosídeo butílico.É conhecido na literatura que os glicósidos de alquilo podem ser encapsulados com halogenetos de alquilo ou sulfato de dimetilo em soluções aquosas alcalinas.

Em escala industrial, a reação em solução aquosa é uma desvantagem porque produtos concentrados isentos de água não podem ser obtidos sem etapas adicionais de processamento.Portanto, foi desenvolvido um processo isento de água, descrito na Figura 6. O alquil poliglicosídeo é inicialmente introduzido no reator com excesso de cloreto de butila e aquecido a 80°C.A reação é iniciada pela adição de hidróxido de potássio como catalisador.No final da reacção, a mistura reaccional é neutralizada, o precipitado de cloreto de potássio é removido por filtração e o excesso de cloreto de butilo é removido por destilação.O produto é composto por vários alquil poliglicosídeos e éteres butílicos de alquil poliglicosídeo.De acordo com a análise de GC, a proporção de alquil monoglicosídeo, éter alquil monoglicosídeo monobutílico e éter alquil monoglicosídeo polibutílico é de 1:3:1,5.

O curso da reação para a eterificação de um C₁₂alquil poliglicosídeo é mostrado na Figura 7. O conteúdo de monoglicosídeo diminui de cerca de 70% para menos de 20%.Ao mesmo tempo, o valor do monoéter sobe para 50%.Quanto mais éter monobutílico presente, mais éteres polibutílicos podem ser formados a partir dele.Somente após 24 horas é que ocorre qualquer formação significativa de éteres polibutílicos.Como esperado, o teor de poliéteres aumenta com o aumento do tempo de reacção.No entanto, um valor de 20% não é excedido.O grau médio de eterificação é de 1 ~ 3 butil por unidade de alquil glicosídeo.O efeito da reação de C₁₂alquil glicosídeo foi o melhor.No caso do éter butílico N = 8 ou 16 alquil poliglicósido, os resultados deterioraram-se.

A partir destes três exemplos é claro que os derivados de alquilglicósidos estão facilmente disponíveis. As utilizações especiais previstas dependem também das propriedades de actividade superficial destes derivados.