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Síntese de éteres butílicos de alquil poliglicosídeos

Uma propriedade frequentemente exigida dos alquil poliglicosídeos é o aumento da capacidade de formação de espuma. No entanto, em muitas aplicações, essa característica é considerada desvantajosa. Portanto, há também interesse no desenvolvimento de derivados de alquil poliglicosídeos que combinem bom desempenho de limpeza com apenas uma leve tendência à formação de espuma. Considerando esse objetivo, o éter butílico de alquil poliglicosídeo foi sintetizado. Sabe-se na literatura que alquil glicosídeos podem ser revestidos com haletos de alquila ou sulfato de dimetila em soluções aquosas alcalinas.

Em escala industrial, a reação em solução aquosa é uma desvantagem porque produtos concentrados livres de água não podem ser obtidos sem etapas adicionais de processamento. Portanto, um processo livre de água foi desenvolvido, o qual é descrito na Figura 6. O alquil poliglicosídeo é inicialmente introduzido no reator com um excesso de cloreto de butila e aquecido a 80 ℃. A reação é iniciada pela adição de hidróxido de potássio como catalisador. Após a conclusão da reação, a mistura de reação é neutralizada, o precipitado de cloreto de potássio é filtrado e o excesso de cloreto de butila é destilado. O produto é composto de vários alquil poliglicosídeos e éteres butílicos de alquil poliglicosídeos. De acordo com a análise por CG, a proporção de alquil monoglicosídeo, alquil mono-glicosídeo monobutil éter e alquil monoglicosídeo polibutil éter é de 1:3:1,5.

Figura 6. Síntese de éteres butílicos de alquil poliglicosídeos

O curso da reação para a eterificação de um C12O alquil poliglicosídeo é mostrado na Figura 7. O teor de monoglicosídeo diminui de cerca de 70% para menos de 20%. Ao mesmo tempo, o valor do monoéter aumenta para 50%. Quanto mais éter monobutílico estiver presente, mais éteres polibutílicos podem ser formados a partir dele. Somente após 24 horas ocorre a formação significativa de éteres polibutílicos. Como esperado, o teor de poliéteres aumenta com o aumento do tempo de reação. No entanto, um valor de 20% não é excedido. O grau médio de eterificação é de 1 a 3 butil por unidade de alquil glicosídeo. O efeito da reação de C12O alquil glicosídeo foi o melhor. No caso do éter butílico de alquil poliglicosídeo N = 8 ou 16, os resultados pioraram.

A partir desses três exemplos, fica claro que derivados de alquilglicosídeos estão prontamente disponíveis. Os usos especiais previstos também dependem das propriedades de atividade de superfície desses derivados.

Figura 7. Reação de alquil poliglicosídeo C12 com cloreto de butila


Horário da publicação: 09/04/2021