Derivados de alquil poliglicosídeos

Atualmente, os alquilpoliglicosídeos estão disponíveis em quantidades suficientes e a custos competitivos, de modo que seu uso como matéria-prima para o desenvolvimento de novos surfactantes especiais à base de alquilpoliglicosídeos desperta considerável interesse. Assim, as propriedades surfactantes dos alquilpoliglicosídeos, por exemplo, espuma e molhabilidade, podem ser modificadas conforme necessário por meio de transformação química.

A derivação de alquil glicosídeos é um trabalho amplamente realizado atualmente. Existem muitos tipos de derivados de alquil glicosídeos por meio de substituição nucleofílica. Além de reagir com ésteres ou etóxidos, derivados de alquil poliglicosídeos iônicos, como sulfatos e fosfatos, também podem ser sintetizados.

A partir de alquil poliglicosídeos com cadeias alquílicas (R) de 8,10,12,14 e 16 átomos de carbono (C₈para C₁₆）e um grau médio de polimerização (DP) de 1,1 a 1,5, três séries de derivados de alquil poliglicosídeos foram preparadas. A fim de investigar a alteração nas propriedades surfactantes, foram introduzidos substituintes hidrofílicos ou hidrofóbicos, resultando em éteres de glicerol de alquil poliglicosídeos. (Figura 1)

Em vista de seus numerosos grupos hidroxila, os alquil poliglicosídeos são moléculas superfuncionalizadas. De longe, a maioria das derivatizações de alquil poliglicosídeos são realizadas por transformação química do grupo hidroxila primário livre no C⁶ átomo. Embora os grupos hidroxila primários sejam mais reativos do que os grupos hidroxila secundários, essa diferença não é suficiente, na maioria dos casos, para se obter uma reação seletiva sem grupos protetores. Consequentemente, espera-se que a derivatização de um alquil poliglicosídeo sempre produza uma mistura de produtos cuja caracterização envolve considerável esforço analítico. Uma combinação de cromatografia gasosa e espectrometria de massas demonstrou ser o método de análise preferido. Na síntese de derivados de alquil poliglicosídeos, provou-se eficaz o uso de um alquil poliglicosídeo com um baixo valor de DP de 1,1, doravante denominado alquil monoglicosídeos. Isso leva a misturas de produtos menos complexas e, consequentemente, a análises menos complexas.