Síntese de éteres de alquil poliglicosídeo glicerol

A síntese de éteres de alquil poliglicosídeo glicerol foi realizada por três métodos diferentes (Figura 2, em vez da mistura de alquil poliglicosídeo, apenas o alquil monoglicosídeo é mostrado como eduto). A eterificação do alquil poliglicosídeo com glicerol pelo método A prossegue sob condições de reação básicas. A abertura do anel de um epóxido pelo método B também ocorre na presença de catalisadores básicos. Uma alternativa é a reação com carbonato de glicerol pelo método C que é acompanhada pela eliminação de CO₂ e que presumivelmente prossegue através de um epóxido como estágio intermediário.

A mistura de reação é então aquecida a 200°C durante um período de 7 horas durante o qual a água formada é continuamente destilada para deslocar o equilíbrio tanto quanto possível para o lado do produto. Como esperado, são formados éteres de alquil poliglicosídeo di- e triglicerol além do éter monoglicerol. Outra reação secundária é a autocondensação do glicerol para formar oligogliceróis que são capazes de reagir com o alquil poliglicosídeo da mesma forma que o glicerol. Tais teores elevados de oligómeros superiores podem ser inteiramente desejáveis ​​porque melhoram ainda a hidrofilicidade e, portanto, por exemplo, a solubilidade em água dos produtos. Após a eterificação, os produtos podem ser dissolvidos em água e branqueados de forma conhecida, por exemplo com peróxido de hidrogénio.

Nestas condições reaccionais, o grau de eterificação dos produtos é independente do comprimento da cadeia alquilo do alquilpoliglicósido utilizado. A Figura 3 mostra o teor percentual de éteres mono-, di- e triglicerol na mistura de produto bruto para quatro comprimentos diferentes de cadeia alquílica. Reação do C₁₂ alquil poliglicosídeo fornece um resultado típico. De acordo com um cromatograma gasoso, éteres mono-, di- e trigliceróis são formados em uma proporção de aproximadamente 3:2:1. O teor total de éteres de glicerol é de cerca de 35%.