Síntese de éteres de glicerol de alquil poliglicosídeos

A síntese de éteres de glicerol de alquil poliglicosídeos foi realizada por três métodos diferentes (Figura 2, em vez da mistura de alquil poliglicosídeos, apenas o alquil monoglicosídeo é mostrado como eduto). A eterificação de alquil poliglicosídeo com glicerol pelo método A ocorre em condições básicas de reação. A abertura do anel de um epóxido pelo método B também ocorre na presença de catalisadores básicos. Uma alternativa é a reação com carbonato de glicerol pelo método C, que é acompanhada pela eliminação de CO₂ e que presumivelmente prossegue por meio de um epóxido como estágio intermediário.

A mistura de reação é então aquecida a 200°C por um período de 7 horas, durante o qual a água formada é continuamente destilada para deslocar o equilíbrio o máximo possível para o lado do produto. Como esperado, são formados éteres de alquil poliglicosídeo di e triglicerol, além do éter de monoglicerol. Outra reação secundária é a autocondensação do glicerol para formar oligogliceróis, que são capazes de reagir com o alquil poliglicosídeo da mesma forma que o glicerol. Esses altos teores de oligômeros superiores podem ser totalmente desejáveis, pois melhoram ainda mais a hidrofilicidade e, portanto, por exemplo, a solubilidade em água dos produtos. Após a eterificação, os produtos podem ser dissolvidos em água e branqueados de maneira conhecida, por exemplo, com peróxido de hidrogênio.

Nessas condições de reação, o grau de eterificação dos produtos é independente do comprimento da cadeia alquílica do alquil poliglicosídeo utilizado. A Figura 3 mostra os teores percentuais de éteres mono, di e triglicerólicos na mistura do produto bruto para quatro diferentes comprimentos de cadeia alquílica. Reação do C₁₂ O alquil poliglicosídeo fornece um resultado típico. De acordo com um cromatograma gasoso, mono-, di- e triglicerídeos são formados em uma proporção de aproximadamente 3:2:1. O teor total de glicerídeos é de cerca de 35%.