Síntese de carbonatos de poliglicosídeos de alquila

Carbonatos de alquil poliglicosídeos foram preparados por transesterificação de alquil monoglicosídeos com carbonato de dietila (Figura 4). Para uma mistura completa dos reagentes, demonstrou-se vantajoso usar carbonato de dietila em excesso, de modo que sirva tanto como componente de transesterificação quanto como solvente. 2% molar de uma solução de hidróxido de sódio a 50% são adicionados gota a gota a essa mistura, sob agitação a cerca de 120°C. Após 3 horas sob refluxo, a mistura reacional é resfriada a 80°C e neutralizada com ácido fosfórico a 85%. O excesso de carbonato de dietila é destilado sob vácuo. Nessas condições de reação, um grupo hidroxila é preferencialmente esterificado. A proporção entre o eduto restante e os produtos é de 1:2,5:1 (monoglicosídeo: monocarbonato: policarbonato).

Além do monocarbonato, produtos com um grau de substituição relativamente alto também são formados nesta reação. O grau de adição de carbonato pode ser controlado por meio do gerenciamento adequado da reação. Para um C₁₂ monoglicosídeo, obtém-se uma distribuição de mono-, di- e tricarbonato de 7:3:1 nas condições de reação descritas (Figura 5). Se o tempo de reação for aumentado para 7 horas e 2 mols de etanol forem destilados nesse tempo, o produto principal é C₁₂ dicarbonato de monoglicosídeo. Se o tempo for aumentado para 10 horas e 3 mols de etanol forem destilados, o principal produto obtido é o tricarbonato. O grau de adição de carbonato e, consequentemente, o equilíbrio hidrofílico/lipofílico do composto alquil poliglicosídeo podem ser convenientemente ajustados pela variação do tempo de reação e do volume de destilado.