Síntese de carbonatos de alquil poliglicosídeos

Carbonatos de alquil poliglicosídeos foram preparados por transesterificação de alquil monoglicosídeos com carbonato de dietila (Figura 4). No interesse de uma mistura completa dos reagentes, provou ser vantajoso utilizar o carbonato de dietilo em excesso para que sirva tanto como componente de transesterificação como como solvente. 2% em mol de uma solução de hidróxido de sódio a 50% são adicionados gota a gota a esta mistura com agitação a cerca de 120°C. Após 3 horas sob refluxo, a mistura de reação é deixada esfriar até 80°C e neutralizada com ácido fosfórico a 85%. O excesso de carbonato de dietilo é destilado in vácuo. Nestas condições reaccionais, um grupo hidroxilo é preferencialmente esterificado. A proporção do produto restante para os produtos é de 1:2,5:1 (monoglicosídeo: Monocarbonato:Policarbonato).

Além do monocarbonato, também são formados nesta reação produtos com grau de substituição relativamente alto. O grau de adição de carbonato pode ser controlado por uma gestão especializada da reacção. Para um C₁₂ monoglicosídeo, uma distribuição de mono-, di- e tricarbonato de 7:3:1 é obtida sob as condições de reação descritas (Figura 5). Se o tempo de reação for aumentado para 7 horas e se 2 moles de etanol forem destilados nesse período, o produto principal será C₁₂ dicarbonato monoglicosídeo. Se for aumentado para 10 horas e 3 moles de etanol forem destilados, o principal produto obtido é o tricarbonato. O grau de adição de carbonato e, portanto, o equilíbrio hidrofílico/lipofílico do composto alquil poliglicosídeo pode assim ser convenientemente ajustado pela variação do tempo de reação e do volume do destilado.