INTRODUÇÃO DE ALQUIL POLIGLUCOSÍDEOS

Os alquilglicosídeos consistem em um resíduo alquil hidrofóbico derivado de um álcool graxo e uma estrutura sacarídica hidrofílica derivada da D-glicose, que estão ligados através de uma ligação glicosídica. Os alquilglicósidos apresentam resíduos alquil com cerca de átomos C6-C18, tal como a maioria dos surfactantes de outras categorias de substâncias, por exemplo, os bem conhecidos éteres alquilpoliglicólicos. A característica proeminente é o grupo cabeça hidrofílico, constituído por estruturas sacarídicas com uma ou várias unidades de D-glicose interligadas glicosidicamente. Na química orgânica, as unidades de D-glicose são derivadas de carboidratos, amplamente encontrados na natureza na forma de açúcares ou oligo e polissacarídeos. É por isso que as unidades de D-glicose são uma escolha óbvia para o grupo principal hidrofílico dos surfactantes, uma vez que os carboidratos são matérias-primas renováveis ​​e praticamente inesgotáveis. Os alquilglicósidos podem ser representados de forma simplificada e generalizada pela sua fórmula empírica.

A estrutura das unidades de D-glicose apresenta 6 átomos de carbono. O número de unidades de D-glicose em alquil poliglicosídeos é n = 1 em alquil monoglicosídeos, n = 2 em alquil diglicosídeos, n = 3 em alquil triglicosídeos e assim por diante. Na literatura, misturas de alquilglicosídeos com diferentes números de unidades de D-glicose são frequentemente chamadas de alquiloligoglicosídeos ou alquilpoliglicosídeos. Embora a designação “alquil oligoglicosídeo” seja perfeitamente precisa neste contexto, o termo “alquil poliglicosídeo” é geralmente enganoso, uma vez que o surfactante alquil poliglicosídeos raramente contém mais de cinco unidades de D-glicose e, portanto, não são polímeros. Nas fórmulas de alquil poliglicosídeos, n denota o número médio de unidades de D-glicose, ou seja, o grau de polimerização n que geralmente está entre 1 e 5. O comprimento da cadeia dos resíduos alquil hidrofóbicos está normalmente entre X = 6 e X = 8 átomos de carbono.

A forma como os alquilglicósidos surfactantes são fabricados, em particular a escolha das matérias-primas, permite uma grande variação dos produtos finais, que podem ser alquilglucósidos quimicamente puros ou misturas de alquilglucósidos. Para o primeiro, as regras convencionais de nomenclatura utilizadas na química dos carboidratos são aplicadas neste texto. As misturas de alquilglicosídeos frequentemente empregadas como surfactantes técnicos recebem comumente nomes triviais, como “alquil poliglicosídeos” ou “APGs”. Explicações são fornecidas no texto quando necessário.

A fórmula empírica não revela a estereoquímica complexa e a polifuncionalidade dos alquilglicósidos. Os resíduos alquil de cadeia longa podem possuir esqueletos de carbono lineares ou ramificados, embora os resíduos alquil lineares sejam frequentemente preferidos. Quimicamente falando, todas as unidades de D-glicose são poli-hidroxiacetais, que geralmente diferem em suas estruturas de anel (deriváveis ​​de anéis furano de cinco membros ou anéis pirano de seis membros), bem como na configuração anomérica da estrutura do acetal. Além disso, existem várias opções para o tipo de ligações glicosídicas entre as unidades D-glicose dos alquiloligossacarídeos. Particularmente no resíduo sacarídeo de alquil poliglicosídeos, essas possíveis variações levam a estruturas químicas múltiplas e complexas, tornando a designação dessas substâncias cada vez mais difícil.