INTRODUÇÃO DE ALQUIL POLIGLUCOSÍDEOS
Os alquil glicosídeos consistem em um resíduo alquil hidrofóbico derivado de um álcool graxo e uma estrutura sacarídica hidrofílica derivada de D-glicose, que são ligados por uma ligação glicosídica. Os alquil glicosídeos apresentam resíduos alquil com cerca de átomos C6-C18, assim como a maioria dos surfactantes de outras categorias de substâncias, por exemplo, os bem conhecidos alquil poliglicol éteres. A característica proeminente é o grupo principal hidrofílico, constituído por estruturas sacarídicas com uma ou várias unidades de D-glicose glicosidicamente interligadas. Na química orgânica, as unidades de D-glicose são derivadas de carboidratos, que são amplamente encontrados na natureza na forma de açúcares ou oligo e polissacarídeos. É por isso que as unidades de D-glicose são uma escolha óbvia para o grupo principal hidrofílico de surfactantes, uma vez que os carboidratos são matérias-primas praticamente inesgotáveis e renováveis. Os alquil glicosídeos podem ser representados de forma simplificada e generalizada por sua fórmula empírica.
A estrutura das unidades de D-glicose apresenta 6 átomos de carbono. O número de unidades de D-glicose em alquil poliglicosídeos é n = 1 em alquil monoglicosídeos, n = 2 em alquil diglicosídeos, n = 3 em alquil triglicosídeos e assim por diante. Na literatura, misturas de alquil glicosídeos com diferentes números de unidades de D-glicose são frequentemente chamadas de alquil oligoglicosídeos ou alquil poliglicosídeos. Embora a designação "alquil oligoglicosídeo" seja perfeitamente precisa neste contexto, o termo "alquil poliglicosídeo" costuma ser enganoso, uma vez que alquil poliglicosídeos surfactantes raramente contêm mais de cinco unidades de D-glicose e, portanto, não são polímeros. Nas fórmulas de alquil poliglicosídeos, n denota o número médio de unidades de D-glicose, ou seja, o grau de polimerização n, que geralmente está entre 1 e 5. O comprimento da cadeia dos resíduos alquil hidrofóbicos está tipicamente entre X = 6 e X = 8 átomos de carbono.
A forma como os alquil glicosídeos surfactantes são fabricados, em particular a escolha das matérias-primas, permite uma ampla variação dos produtos finais, que podem ser alquil glicosídeos quimicamente puros ou misturas de alquil glicosídeos. Para os primeiros, as regras convencionais de nomenclatura usadas na química de carboidratos são aplicadas neste texto. As misturas de alquil glicosídeos frequentemente empregadas como surfactantes técnicos recebem nomes triviais, como "alquil poliglicosídeos" ou "APGs". Explicações são fornecidas no texto quando necessário.
A fórmula empírica não revela a estereoquímica complexa e a polifuncionalidade dos alquil glicosídeos. Os resíduos alquil de cadeia longa podem possuir esqueletos de carbono lineares ou ramificados, embora resíduos alquil lineares sejam frequentemente preferidos. Quimicamente falando, todas as unidades de D-glicose são poli-hidroxiacetais, que geralmente diferem em suas estruturas de anel (derivadas de anéis furânicos de cinco membros ou pirânicos de seis membros), bem como na configuração anomérica da estrutura acetal. Além disso, existem várias opções para o tipo de ligações glicosídicas entre as unidades de D-glicose dos alquil oligossacarídeos. Particularmente no resíduo de sacarídeo dos alquil poliglicosídeos, essas possíveis variações levam a estruturas químicas múltiplas e complexas, tornando a designação dessas substâncias cada vez mais difícil.
Data de publicação: 27 de maio de 2021