ALQUIL MONOGLUCOSÍDEOS

Alquil monoglicosídeos contêm uma unidade de D-glicose. As estruturas em anel são típicas de unidades de D-glicose. Ambos os anéis de cinco e seis membros que incluem um átomo de oxigênio como heteroátomo estão relacionados aos sistemas furano ou pirano. Alquil D-glicosídeos com anéis de cinco membros são, portanto, chamados de alquil d-glicofuranosídeos, e aqueles com anéis de seis membros, alquil D-glicopiranosídeos.

Todas as unidades de D-glicose apresentam função acetal cujo átomo de carbono é o único ligado a dois átomos de oxigênio. Isso é chamado de átomo de carbono anomérico ou centro anomérico. A chamada ligação glicosídica com o resíduo alquil, bem como a ligação com o átomo de oxigênio do anel sacarídeo, originam-se do átomo de carbono anomérico. Para orientação na cadeia de carbono, os átomos de carbono das unidades de D-glicose são numerados continuamente (C-1 a C-6) começando com o átomo de carbono anomérico. Os átomos de oxigênio são numerados de acordo com sua posição na cadeia (O-1 a O-6). O átomo de carbono anomérico é substituído assimetricamente e pode, portanto, assumir duas configurações diferentes. Os estereoisômeros resultantes são chamados de anômeros e são diferenciados pelo prefixo α ou β. De acordo com as convenções de nomenclatura, os anômeros mostram uma das duas configurações possíveis cuja ligação glicosídica aponta para a direita nas fórmulas de projeção de Fischer dos glicosídeos. Precisamente o oposto é verdadeiro para os anômeros.

Na nomenclatura da química dos carboidratos, o nome de um alquil monoglicosídeo é composto da seguinte forma: Designação do resíduo alquil, designação da configuração anomérica, a sílaba “D-gluc”, designação da forma cíclica e adição da terminação “ fora.” Como as reações químicas nos sacarídeos geralmente ocorrem no átomo de carbono anomérico ou nos átomos de oxigênio dos grupos hidroxila primários ou secundários, a configuração dos átomos de carbono assimétricos normalmente não muda, exceto no centro anomérico. A este respeito, a nomenclatura dos alquilglicosídeos é muito prática, uma vez que a sílaba “D-gluc” do sacarídeo original D-glicose é retida no caso de muitos tipos comuns de reações e as modificações químicas podem ser descritas por sufixos.

Embora a sistemática da nomenclatura dos sacarídeos possa ser melhor desenvolvida de acordo com as fórmulas de projeção de Fischer, as fórmulas de Haworth com representação cíclica da cadeia de carbono são geralmente preferidas como fórmulas estruturais para sacarídeos. As projeções de Haworth dão uma melhor impressão espacial da estrutura molecular das unidades de D-glicose e são preferidas neste tratado. Nas fórmulas de Haworth, os átomos de hidrogênio ligados ao anel sacarídico muitas vezes não são apresentados.