MONOGLUCOSÍDEOS DE ALQUILA

Alquil monoglicosídeos contêm uma unidade de D-glicose. As estruturas em anel são típicas de unidades de D-glicose. Tanto anéis de cinco quanto de seis membros que incluem um átomo de oxigênio como heteroátomo estão relacionados a sistemas furano ou pirano. Alquil D-glicosídeos com anéis de cinco membros são, portanto, chamados de alquil d-glicofuranosídeos, e aqueles com anéis de seis membros, alquil D-glicopiranosídeos.

Todas as unidades de D-glicose apresentam uma função acetal cujo átomo de carbono é o único a estar ligado a dois átomos de oxigênio. Isso é chamado de átomo de carbono anomérico ou centro anomérico. A chamada ligação glicosídica com o resíduo alquila, bem como a ligação com o átomo de oxigênio do anel sacarídeo, originam-se do átomo de carbono anomérico. Para orientação na cadeia de carbono, os átomos de carbono das unidades de D-glicose são numerados continuamente (C-1 a C-6), começando com o átomo de carbono anomérico. Os átomos de oxigênio são numerados de acordo com sua posição na cadeia (O-1 a O-6). O átomo de carbono anomérico é substituído assimetricamente e, portanto, pode assumir duas configurações diferentes. Os estereoisômeros resultantes são chamados de anômeros e são distinguidos pelo prefixo α ou β. De acordo com as convenções de nomenclatura, os anômeros mostram uma das duas configurações possíveis cuja ligação glicosídica aponta para a direita nas fórmulas de projeção de Fischer dos glicosídeos. O oposto é verdadeiro para os anômeros.

Na nomenclatura da química de carboidratos, o nome de um alquil monoglicosídeo é composto da seguinte forma: designação do resíduo alquila, designação da configuração anomérica, a sílaba "D-gluc", designação da forma cíclica e adição da terminação "osídeo". Como as reações químicas em sacarídeos geralmente ocorrem no átomo de carbono anomérico ou nos átomos de oxigênio dos grupos hidroxila primários ou secundários, a configuração dos átomos de carbono assimétricos normalmente não muda, exceto no centro anomérico. Nesse sentido, a nomenclatura para alquil glicosídeos é muito prática, uma vez que a sílaba "D-gluc" do sacarídeo original D-glicose é mantida no caso de muitos tipos comuns de reações e as modificações químicas podem ser descritas por sufixos.

Embora a sistemática da nomenclatura de sacarídeos possa ser melhor desenvolvida de acordo com as fórmulas de projeção de Fischer, as fórmulas de Haworth com representação cíclica da cadeia carbônica são geralmente preferidas como fórmulas estruturais para sacarídeos. As projeções de Haworth fornecem uma melhor impressão espacial da estrutura molecular das unidades de D-glicose e são preferidas neste tratado. Nas fórmulas de Haworth, os átomos de hidrogênio ligados ao anel sacarídeo frequentemente não são apresentados.